1944年 2月27日、東京都滝野川（現在の北区田端）に生まれる。父は美術史家の小杉一雄、祖父は日本画家の小杉放庵
1962年 日本大学芸術学部工業デザイン科に入学
1968年 画家を志し、中川一政のアトリエ（永福町）に通う
1970年 中川一政と渡仏。同年、再び渡仏しアカデミー・グラン・ド・シュミエールに通う
1971年 サロン・ドートンヌに出品（以後毎年出品）
1974年 小杉小二郎個展 （彩壷堂／東京・銀座）
1975年 第18回安井賞展出品、入選。
サロン・デ・アルティスト・フランセ出品、銅賞受賞
第14回国際形象展（日本橋・三越）招待出品（以後毎年出品）
1976年 小杉小二郎個展 （東京セントラル美術館／東京・銀座）
1978年 小杉小二郎個展 （東京セントラル・アネックス／東京・銀座）
小杉小二郎個展 （丸栄／名古屋）
1980年 小杉小二郎個展 （東京セントラル・アネックス／東京・銀座）
1981年 東京セントラル美術館油絵大賞展招待出品し、佳作賞受賞
サロン・デ・ボザール出品、フラマン賞受賞
1982年 小杉小二郎個展 （東京セントラル絵画館／東京・銀座）
小杉小二郎個展 （丸栄／名古屋）
初画集刊行（講談社）
1984年 第1回日本青年画家展（日本橋・三越）出品、優秀賞受賞
1986年 第3回日本青年画家展（日本橋・三越）出品、優秀賞受賞
小杉小二郎個展 （東京セントラル絵画館／東京・銀座）
小杉小二郎個展 （丸栄／名古屋）
「小杉小二郎画集」刊行（求龍堂）
1987年 第9回秀作美術展（日本橋・高島屋）出品
デッサン集「ささやかな不仕合わせ」刊行（求龍堂）
デッサン展（朝日新聞社主催） （日本橋・三越）
1988年 小杉小二郎個展 （東京セントラル絵画館／東京・銀座）
小杉小二郎個展 （梅田近代美術館／大阪）
第31回安井賞展（西武美術館）出品、賞候補となる
1989年 前田寛治大賞展（倉吉市立美術館）出品、佳作賞受賞
小杉小二郎個展 （東京梅田画廊／東京・銀座）
1990年 現美展（東京美術倶楽部）出品
国際花と緑の博覧会出品
1991年 小杉小二郎展（朝日新聞社主催） （有楽町アート・フォーラム／東京、西武／静岡、松坂屋美術館／名古屋）
画集「小杉小二郎」刊行（求龍堂）
1992年 「タカシマヤ文化基金」第2回新鋭作家奨励賞受賞。
「日経ポケットギャラリー小杉小二郎」刊行（日本経済新聞社）
1993年 八象会（日本橋三越）に参加
コラージュによる作品展 （小林画廊／東京・銀座）
1994年 中島千波・小杉小二郎二人展 （松坂屋／東京、名古屋）
秀作美術展出品
1995年 ほおづえ会（脇田和・宮崎進・住吉弘人・鈴木治雄・沼田早苗）に立体を出品
1996年 小杉小二郎個展 （彌生画廊／東京）
1997年 森田りえ子・小杉小二郎二人展 （相模屋美術店／東京）
コラージュ展 （彌生画廊／東京）
1998年 岩彩展 （東美特別展・彌生画廊ブース／東京）
1999年 小杉小二郎個展 （彌生画廊／東京）
小杉小二郎個展 （西武高輪会）
2001年 聖書物語展 （東美特別展・彌生画廊ブース／東京）
平面・立体展(?島屋)
2002年 ― 巨匠展 ― 今そして未来2002 （日本橋三越本店／東京）
小杉小二郎の世界展 （致道博物館）
コラージュ展 （小林画廊／東京）
2003年 森田りえ子・小杉小二郎二人展 （相模屋美術店／東京）
版画集「聖書物語」展 （東美アートフェア・彌生画廊ブース／東京）
小杉小二郎展 （上野松坂屋／東京）
2004年 21世紀の巨匠画家10人展 （大丸／福岡天神）
小杉小二郎展?聖書物語? （東美特別展・彌生画廊ブース／東京）
2005年 ― 巨匠展 ― 今そして未来2005 （日本橋三越本店／東京）
小杉小二郎個展 （アートフェア東京・彌生画廊ブース）
小杉小二郎展（日経新聞社主催） （東京、名古屋、京都大丸）
2006年 小杉小二郎展?『絵のない絵本』の世界? （東美アートフェア／東京）
第29回損保ジャパン東郷青児美術館大賞受賞
小杉小二郎展 （小杉放菴記念日光美術館、諏訪市立美術館、小川美術館）
ルソーの見た夢、ルソーに見る夢展出品 （世田谷美術館、愛知県美術館、島根県立美術館）
2007年 近鉄百貨店七十周年記念 小杉小二郎展 （近鉄百貨店）
小杉小二郎展 （東美特別展・彌生画廊ブース／東京）